En 1916 se convirtió en clarinetista de la banda municipal de Santa Clara. Trabajó en la compañía de teatro de Arquímedes Pous, con quien hacía giras regulares por la isla.

En 1923 funda la banda municipal de Trinidad, de la que pasa a ser director. En 1929 se muda a la Habana, donde trabaja con la orquesta Hermanos Palau y también con Moisés Simons, autor de la canción El manisero. Cueva se une a la orquesta de Don Aspiazú, formada especialmente para una gira por Europa a raíz del éxito de la canción El manisero. Al terminar la gira, Cueva permanece en Europa por un lapso de diez años, trabajando como trompetista y director de orquesta. Él firmó un contrato de actuaciones en un club parisino que pronto terminó llamándose La Cueva. En ese escenario, Cueva y Eliseo Grenet lanzaron la conga como un baile de salón, en curioso paralelo con lo que ocurría simultáneamente con la Lecuona Cuban Boys.

Cueva vuelve a Cuba en mayo de 1939. Asume la dirección de la orquesta Montecarlo, era una orquesta de gala y algunos de sus jóvenes miembros más tarde fueron famosos como el trompetista Remberto Lara, y los cantantes Tito Gómez y Cascarita (Orlando Guerra).

Poco tiempo después, se une nuevamente a la orquesta Hermanos Palau donde conoce al joven pianista y arreglista René Hernández.

En 1942, funda definitivamente su propia orquesta comenzando a trabajar en la emisora 1010. Esta orquesta, con cantantes como Cascarita o Manuel Licea, exhibía canciones en su repertorio que podrían catalogarse hoy como de protesta o de contenido social.