En 1965, Roberto fue recomendado a Ray Barreto por Eddie Martínez. Eddie, fue pianista de ambas orquestas; Tata Vázquez y Ray Barretto. Luego de escuchar a Roberto, Ray Barretto reconoció haber encontrado el suplente de Vivar, uno de sus antiguos colegas y músicos, y lo incorporó. Roberto permaneció en la orquesta de Ray por 11 años. Su desempeño como primera trompeta solista fue extraordinario. Mientras fue parte de la orquesta de Barreto, compuso varias afamadas canciones como: Yo Soy La Candela, Fuego y Pa’Lante, Invitación al Son, Cienfuegos, Perla del Sur, Se Traba, El Tiempo lo Dirá, O’Elefante, y el éxito mundial: Que Viva la Música.

En el 1972, Roberto pasó a ser miembro de la Fania All-Stars como primera trompeta y solista. El documental Our Latin Thing (Nuestra Cosa), lanzó a Roberto en conjunto a los otros miembros del all-stars hacia la fama internacional.

En el 1975, Ray decidió tomar un giro hacia una nueva faceta musical y Roberto pasó a formar parte del grupo Los Kimbos. Dos años más tarde, en el 1977, Roberto se inició en la banda de charanga; Orquesta Broadway. En este grupo no solamente se destacó como trompetista solista sino también como vocalista. Aquí compuso nuevos éxitos, incluyendo: No Se Va a Poder y Como Nueva York no Hay.

En el 1982, Roberto decidió asistir a sus hijos en sus deseos de continuar sus pasos musicales y les produjo el disco: Roberto Rodríguez Presenta a Los Rodríguez, bajo el sello Combo Records.

En el 1983, Roberto se unió a la Orquesta Los Rodríguez, para desempeñarse junto a sus hijos Roberto Jr (trompetista) y Willie (bajista).

Su salud empeoró a principios de 1988, y falleció finalmente en el mes de abril de ese año víctima de cáncer de piel. Su hijo Roberto Rodríguez Jr. siguió sus pasos y ha destacado en orquestas de salsa en Nueva York y también fue miembro de Fania All Stars.