Cuando Domingo Colon Suris Mingo, director de los Whoopee Kids, conoce a Ruth Fernández, la incorpora a su orquesta para reemplazar a su cantante Alfonso Gómez, Fatty, quien se había unido a Julio Alvarado para crear la orquesta Casino de Ponce. Los Woopee, con Ruth como cantante, viajan a Venezuela actuando ente otros lugares en el Roof Garden de Caracas, previo al viaje de Billo en aquel diciembre de 1937. En consecuencia, el pequeño Ray decide enrumbarse hacia los Estados Unidos, viajando en el 1938.

Inició su trabajo con pequeños sextetos en el Bronx y Brooklyn. Para los comienzos de los cuarenta se inicia tocando con una agrupación que dirigía Federico Pagani, aquel promotor que luego haría historia en el Palladium Ballroom. Con apenas 18 años, sobre 1941, Romero participa con la orquesta de Joe Loco, donde conoce a Tito Rodríguez. Hace un breve paso por la orquesta de Xavier Cugat, pues es enrolado al servicio militar. A su regreso tiene su primera gran oportunidad al vincularse a la plantilla del gran Noro Morales y sus hermanos, que actuaban en La Conga, donde ya había trabajado con Cugat. En la plantilla estaban, entre otros, Humberto Morales como baterista, El Gitano (Billy Richko) en el bajo, al igual que Rudy, el otro hermano de Noro, quien luego fuera a trabajar con Charlie Palmieri; el cantante era Tito Rodríguez.

Para 1946 ingresa a la banda de José Curbelo, que actuaba en el Atlantic City del Hotel Presidente. Una vez más coincidía con Tito Rodríguez, que era el cantante. El timbalero de planta era Tito Puente. La banda acompañaba por aquel entonces al estelar Miguelito Valdés. Este último viajaría a California para crear su propia banda, a la que se unieron Julito Andino y George López. Influenciado por Tito Rodríguez, le escribe a Miguelito para que lo tenga en cuenta y efectivamente se une a la naciente orquesta de Miguelito Valdés. Estando en la orquesta conoce a través de Valdés nada mensos que a Chano Pozo por el año 1947, quien lo induce a tocar las congas. A partir de esa experiencia Ray decide dejar el bongo.

Para 1951 contrae matrimonio aun estando en la orquesta de Miguelito Valdés, que actuaba en diferentes lugares en los Estados Unidos, lo que implicó, por estar su señora en período de gestación, a quedarse en Nueva York, donde es invitado por su amigo Tito Rodríguez a vincularse a su orquesta Los Lobos del Mambo, sustituyendo a Chano Pozo, volviendo a interpretar el bongo, actuando miércoles, viernes, sábado y domingos en el Palladium. Permanece con la banda de Rodríguez entre 1952 y 1956, partida en las afamadas grabaciones de Frizao con Gusto, Guararé, Mambo Mona, Blen Blen Blen…

Para 1956 decide iniciar el camino acompañando a Eartha Kitt, sugerido por Al Escobar, quien era el pianista de Tito Puente. El salario diferencial, más ropa y viáticos superaba ampliamente lo que ganaba en la banda de Rodríguez. Luego vinieron actuaciones con Sammy Davis Jr., actuando en el afamado Tropicoro, Anselmo Sacasas, nuevamente Tito Rodríguez en 1961, con la orquesta de Fajardo. Por aquel entonces, Ray había decidido radicarse en Puerto Rico haciendo esporádicos viajes a Nueva York. Regresó a la ciudad de los rascacielos en 1968, vinculándose a la orquesta de Eddie Palmieri, para luego sumarse a la Flamboyán y Charlie Palmieri.

Para 1973, con la salida de Orestes Vilató de la banda de Barreto para formar la Típica 73 con Adalberto Santiago, ingresa a suplir la plaza de timbalero que dejaba Orestes en la reconformada banda de Ray Barreto.

Para 1978 hace parte de la orquesta de Machito, en los tiempos de Alfredo Chocolate Armenteros Abreu, de Chombo Silva y viene sus permanentes viajes a Finlandia y el Grammy Latino, de ese famoso Manisero grabado en Holanda. Concluido este periodo de cinco años, decide dedicarse a la enseñanza de la percusión, tambores batá, bongó…