El Trío Martino se especializó en la interpretación de música tropical, por lo cual le tocó rivalizar con los tríos Habana, Cuba, Oriental, Servando Díaz y Matamoros, entre otros. El Trío Martino se desintegró en 1960 y surgió Roberto Ledesma como solista.
En ese mismo año de 1960 Ledesma emigró, debido a los conflictos políticos de la isla, y se estableció en los Estados Unidos. Allí su primer trabajo fue en la orquesta del maestro Fajardo, en el Fontana Blue de Nueva York, y de ahí se trasladó a Miami donde fue contratado por el restaurante Les Violins, que tenía un conjunto con su nombre. Un lugar donde se encontraban varios de sus amigos y coterráneos, grandes figuras del arte y del mundillo farandulero. El conjunto de violines lo dirigía el maestro Manuel Godínez Jr. y José Pepé Delgado, pianista y compositor, uno de los grandes músicos cubanos de todos los tiempos (autor de Tus Ojos, Qué será, entre otros). Ese mismo año participó en la banda El Gran Combo de Puerto Rico y compartió éxitos con otros artistas de la isla.
Cuando Don Roberto grabó sus primeras interpretaciones como solista, vendió los discos en Les Violins. Es en esas primeras grabaciones que incluyó Con mi corazón te espero de Humberto Suárez, que ya había tenido grabaciones anteriores sin mayor éxito, pero que al darla a conocer Ledesma, se abrió camino a la popularidad.
En 1961, estando en Les Violins, Ledesma fue descubierto por los directores del sello Gema que de inmediato lo contrataron, iniciando así su vertiginosa carrera, éxito al cual estuvo fuertemente vinculado el maestro Pepé Delgado.
En el repertorio de Ledesma también hacen parte importante las obras de Armando Manzanero, que lo identificaron plenamente. De la misma forma él, contribuyó a dar a conocer al compositor dentro del público.
Con mi razón te espero, fue el éxito grande de Ledesma en los albores de su carrera como solista, justo en 1960. Dicho disco sirvió de título para su primer Lp cuya acogida fue tan sensacional que el segundo no se hizo esperar y apareció bajo el nombre de Para enamorados, en el cual se incluyó La pared, canción que le abrió las puertas en el ámbito internacional.
A lo largo de su trayectoria recorrió casi todos los países latinoamericanos, especialmente los de Sur y Centroamérica, naturalmente en calidad de artista profesional y brindando a sus incontables simpatizantes las canciones que lo han hecho famoso. Se destacan por ejemplo Corazón Herido, Adoro, Dónde Estás Corazón, Esta Tarde Vi Llover, Se Me Olvidó Tu Nombre, Declárate Inocente, Romántico Primero, No, Somos novios y algunos más.
Sus principales competencias fueron Trio Los Panchos y el trío Los Diamantes, aun así se destacó, pues su estilo era más a bolero romántico, el cual le llegaba más a sus oyentes. Por otra parte, estaba el chileno Lucho Gatica, quien fue el bolerista más grande para Roberto Ledesma, al menos desde su punto de vista en cuanto al nivel de talento que tenía. Entre los arreglistas que han trabajaron para él, ha tenido preferencia por Pepé Delgado, René Hernández y Armando Manzanero. Con todos ellos ligó una cordial amistad.
Una de las anécdotas que marcó su trayectoria fue cuando Ledesma visitó Colombia, exactamente en Cartagena, donde llegó resfriado, se presentó ante el público y les explicó que estaba imposibilitado para actuar, pero las personas lo aplaudieron de tal manera que lo hicieron cantar una o dos canciones. Luego ese público interpretó sus éxitos durante más de una hora. Luego de esa pequeña falla volvió a cantar en Nueva York. Debido a su edad y por complicaciones de salud no mantuvo el mismo rendimiento que antes a la hora de presentarse. Es más, en esas presentaciones fue capaz de decir en una entrevista al diario El Tiempo de Colombia.
Dentro de sus álbumes favoritos está Guitarras Bohemias, el cual grabó junto a Pablito y Luisito Cano, sin ninguna orquesta, únicamente junto a una guitarra, siendo exitosas Las Perlas De Tu Boca y Guitarra Bohemia.
Sin duda uno de los grandes cantantes de la música romántica de todos los tiempos.