Sus primeros pasos musicales como aficionado fueron a la edad de 13 años con El Conjunto Taoné. Un año más tarde se integra al Conjunto Maravilla. Posteriormente se organizó en Santurce un grupo de jóvenes músicos que estudiaban en la Universidad, entre ellos el pianista Héctor Narváez, un trompetista, un clarinetista y un bajista. Necesitaban un cantante y guitarrista y fueron a buscar a Gilberto. Tras muchos ensayos, consiguieron un contrato en el King Club, en la marina de San Juan, donde también trabajaba William Manzano y su orquesta, cuyo cantante era Santitos Colón.
El ambiente que imperaba en el lugar no era el más apropiado para un joven de su edad y allí comenzó su debilidad ante lo prohibido, una trampa de la que se le haría difícil salir. Para esa época, Vitín Avilés cantaba con Miguelito Miranda en el Hotel Condado. Pronto Vitín se marchó a Nueva York y Santitos Colón lo sustituyó. William Manzano se quedó sin cantante e invitó a Gilberto a su orquesta, lo cual representaba un escalón grande en sus ambiciones musicales. Del King Club pasó al China Doll en Santurce, un lugar respetado por los amantes de la música.
Tenía quince años cuando venció el contrato y a falta de oportunidades, se fue para Mayagüez con la orquesta de William Manzano, quien consiguió un contrato en la WPRA de Andrés Cámara. Con ellos estuvo durante seis meses, hasta que la Súper orquesta Tropicana del Maestro Rafael Elvira se quedó sin cantante, y le enviaron un telegrama para contratarlo como vocalista. Con esta orquesta dio un paso gigante en sus aspiraciones profesionales, pues viajaban mucho por la Isla y se presentaban en las grandes fiestas y bailes de la época, además de trabajar tres días fijos en un lugar de prestigio, el Tres Palmas.
Vencido el contrato, se mudaron para el Hotel Condado y allí se fue desbandando la orquesta hasta reducirse a un quinteto, con Gilberto de cantante. Poco después recibió una invitación para cantar con la orquesta de intervalos de Pete Rivera, en la inauguración del Hotel Caribe Hilton, donde la atracción era la orquesta de Miguelito Valdés, Mr. Babalú.
Terminada la temporada en el Hilton, Pete se marchó a Nueva York y Gilberto recibió una oferta para cantar con la orquesta de Armando Castro en el prestigioso salón de baile El Escambrón Beach Club. En Nueva York, Pete organizó su orquesta, consiguió un contrato de una semana en el Teatro Puerto Rico e invitó a Gilberto a que lo acompañara, lo que entusiasmó al joven intérprete. Allí tuvo mucha aceptación del público y muy pronto se regó la voz de sus habilidades interpretativas, lo cual atrajo a otros artistas al lugar. Entre ellos visitó el salón el pianista cubano José Curbelo, quien le gustó la forma de vocalizar de Gilberto y le ofreció trabajo con su orquesta en el Bachelor’s House de Nueva York. En un mes Gilberto se presentó en tres países distintos, al cumplir contratos en el Teatro Puerto Rico de Nueva York, el Hotel Hispaniola de Santo Domingo y el Ragoon Ruby de Curacao.
Estando allí, El Rey Del Timbal, Tito Puente confrontó problemas con su cantante Vicentico Valdés y habló con Curbelo para que le permitiera a Gilberto cantar con su orquesta. Curbelo entendió que era una gran oportunidad y le permitió dar el salto a la orquesta de Puente, con quien estuvo dos años e hizo muchas grabaciones en discos de 78 R.P.M., así como presentaciones en el famoso Palladium Ball Room. Entre sus grandes éxitos con Puente figura Malcriada. Su renuencia a los constantes viajes lo llevó a abandonar la orquesta. En 1955 decidió hacerse solista y a finales de la década regresa a la Isla.
Sin duda, uno de los cantantes más completos no solo de La isla del encanto, sino de la historia de la música tropical.