Regresó en 1948 en pleno furor turístico y musical. En la emisora RHC Cadena Azul impuso Violetas imperiales una de sus grandes canciones.

Fueron inolvidables sus noches de actuación en el encumbrado Sans Souci. Los micrófonos de Radio Progreso lo acogieron y entabló amistad con los muchachos de la Sonora Matancera, originando los dos temas grabados con el conjunto. El bolero mambo Luna de miel es sensacional. Su voz educada en toda su magnitud y siendo en todo su esplendor el coro más aplaudido que ha tenido la Sonora, es decir, el conformado por Bienvenido Granda, Rogelio Martínez y Carlos Manuel Días Caíto.

Se ha afirmado en muchas ocasiones, que a un cantante tan sólo le basta un número para consagrarse. Pues bien, éste es el de Raúl. Sus dos grabaciones fueron hechas el martes 25 de marzo de 1952. Por breve temporada en 1953 pasea su fraseo por el gran Buenos Aires. Luego retorna a La Habana y canta con la orquesta de Osvaldo Estívil en Radio Cine (antiguo Teatro Regina).

Para 1959 está de nuevo en su Cuba querida. Trabaja en Radio Progreso y en la televisión de la CMQ. Una vez establecida la revolución cubana, sale definitivamente para España con su familia. Llevó las partituras del ritmo de moda en Latinoamérica: La pachanga. Comienza a difundirla y cosecha aplausos inesperados. La graba de inmediato y combina los movidos sones tropicales con los cadenciosos boleros.

En 1963, su amigo Antonio Machín lo incorpora a una caravana artística que recorre con merecidos triunfos toda la tierra española. Graba dos trabajos con temas como: Adoro, Arrivedercci Roma, La pachanga, Violetas imperiales y Gitana. Es tiempo luctuoso cuando fallece en Madrid su amigo del alma Antonio Machín, el martes 5 de julio de 1977. Estuvo al lado del féretro acompañando a su familia. También fue hasta Sevilla lugar de la sepultura, de quien popularizó el bolero en la madre patria. El periodista español Pedro de Heredia se sumerge en la extenuante labor de escribir el libro sobre la vida de Machín y quién mejor que Raúl del Castillo para que lo asesore. El libro fue un éxito.

Raúl, se preocupó por el bienestar del gremio artístico y concibió planes de integración y reconocimiento. Su idea era agrupar a todos los artistas del medio para conseguir condiciones laborales más ventajosas, pero sus esfuerzos de reivindicación no prosperaron. Viaja entonces a Puerto Rico y para el sello Riney, acompañado de la orquesta de Ángel Bussi y la Super Orquesta San José, dirigida por Papá Molina, graba un LD. Orienta su canto después hacia España, tierra que llegó a considerar como su segunda patria. Transcurría 1954 y llega a Barcelona como cantante de la célebre Havana Cuban Boys de Armando Oréfiche y tiene shows en Las Acacias y en Rigat, lujosos establecimientos de fiestas en el Barcelona de la época. Después marchan a Sevilla para actuar en la Feria de Abril, en donde conquistaron nutridos aplausos. La orquesta prosigue su periplo europeo, pero Raúl se ancla en Barcelona. En una emisora conoce al ídolo Antonio Machín, con quien entabla una fraternal y perdurable amistad.