En 1931 formó parte de la Orquesta Jakiky, y en 1935, ingresó en la orquesta de su antigua profesora, Carmen Avellano; en 1939 se disolvió esta agrupación, y en unión de Gilberto la Rosa, integra, como pianista y arreglista, la Rítmica del 39 (posteriormente Orquesta Aragón); en 1941 integra la Cienfuegos Jazz Band.
En 1943 se traslada para La Habana, donde el 24 de julio debuta en el Cabaret Tropicana, cuya orquesta dirigía Armando Romeu; en 1945 ingresa, como trombonista solista y orquestador, en la banda de la Policía.
En 1949, por sugerencia de Enrique González Mántici, se incorpora a la orquesta del Programa Trinidad y Hermano, dirigida por Carlos Ansa; allí conoció a Orlando Guerra, al cual le hizo varias obras y arreglos de Ignacio Villa para una gira.
A fines de 1949, formó parte de la orquesta del Circo Ringling Brothers. Trabajó también con la orquesta que acompañaba el show del Teatro Negrete, dirigida por el compositor y pianista Dámaso Pérez Prado. Además trabajó, entre 1947 y 1948, con las orquestas Casino de la Playa (sustituyó por un tiempo a Dámaso Pérez Prado), Hermanos Martínez, La Happy de Ulacia, Los Diplomáticos (de Lorenzo Pego).
En 1951 comenzó a hacer grabaciones con Arturo O’Farrill, Obdulio Morales y Las Estrellas de Bebo Valdés, con quien, a fines de ese año, ejecutan el ritmo batanga, de Bebo, en un programa de Cadena Azul; en este período conoce a Benny Moré, para cuya orquesta realiza algunos arreglos, y en 1955 se incorpora como músico fijo de la banda del Benny. Paralelamente, grababa descargas con Orestes e Israel López, Gustavo Tamayo, güirista, y otros.
En 1958 formó parte de la Orquesta de Mario Romeu, que acompañó al cantante chileno Lucho Gatica en el programa Escuela de Televisión, de Gaspar Pumarejo; a la vez trabaja con el Benny en el show del Cabaret Tropicana. En diciembre de 1958, actuó con la Banda Gigante de Benny Moré en el Roof Garden del Hotel Lido, de Nueva York.
Durante su carrera como músico, grabó Generoso y su danzonera, Ritmo, La reina del guaguancó (Celeste Mendoza), El trombón majadero; además hizo grabaciones con las orquestas Riverside, Sensación, Hermanos Castro, el conjunto Chappottín; así como con Rolando Baró y Andrés Hechavarría.
Entre 1966 y 1978 (año en que se jubila), integró la orquesta del Instituto Cubano de Radio y Televisión (ICRT). Realizó orquestaciones para los cantantes Miguel de Gonzalo, Rolo Martínez, Rolando Laserie y Pacho Alonso. Fue director de las orquestas de Radio Rebelde, y de los cabarets Sierra y Las Vegas, en La Habana.
En 2001 se grabó un álbum tributo a su figura, Generoso, ¡qué bueno toca usted!, que fue candidato a los premios Grammy al año siguiente, y que incluía la participación de Paquito D’Rivera, Arturo Sandoval, Guillermo Rubalcaba, Rudy Calzado, Regina Jiménez (hija de Generoso), Pío Leyva, Manolito Simonet y Juan Pablo Torres, entre otros.