El pianista Facundo Rivero, quien también formó parte de dicho cuarteto, descubrió las posibilidades de Olga como solista y la hizo debutar en La Habana en 1945, en el exclusivo Zombie Club.

Un año después, la cantante grabó la versión en español de la melodía Stormy weather (Lluvia gris), composición con la que alcanzó un éxito sin precedente. Ese mismo año, la Asociación de Críticos la seleccionó como la cancionera más destacada de Cuba. Ese hecho sirvió para que Miguelito Valdés la llevara a Nueva York a realizar unas grabaciones para el sello Decca.

En 1948, el tenor René Cabell la llevó a México, donde filmó su primera película: La venus de fuego, junto a Meche Barba. La cantante también grabó algunas piezas acompañada de la Orquesta de Gonzalo Curiel.

En 1952 y 1953 recorrió casi toda Latinoamérica y grabó con el respaldo del pianista y compositor Juan Bruno Terraza.

En 1954, firmó contrato de exclusividad con el sello Puchito y grabó Miénteme, del mexicano Chamaco Domínguez. De 1954 a 1956, la Unión de Crónica Tele-Radial la proclamó la Mejor Voz Cancionera de Cuba.

En 1957 regresó a México, donde impuso en el primer lugar el bolero Tú me acostumbraste, de Frank Domínguez. También grabó para la firma Musart, acompañada por el maestro José Sabré Marroquín.

En 1958 viajó a Europa y actuó en el Palm Beach Casino, de Cannes, Francia. En 1961, se le entregó el Disco de Brillante por sus altas ventas, las mayores en Cuba de 1954 a 1960.

En 1963, la Academia de Artes John F. Kennedy de Hollywood, le otorgó el premio Palmas de Oro como la Mejor Bolerista Latinoamericana. El 31 de octubre de 1964 realizó su primer e histórico concierto en el Carnegie Hall de Nueva York.

Fue la primera artista de habla hispana en presentarse en ese prestigioso teatro. Cantó al lado de Los Panchos y triunfó en España, llevó la pieza “Adoro”, de Armando Manzanero a la fama mundial. También grabó el tema Me muero, me muero, de la mexicana Lolita de la Colina, con la que se le consideró la Pionera de la Canción Erótica.

En 1988 celebró sus bodas de oro como intérprete estelar de la canción melódica. Ha participado en 16 películas y cuenta con 60 discos a lo largo de su carrera. Además, varias calles del mundo llevan su nombre.

Durante su carrera artística de casi siete décadas, obtuvo 10 Discos de Oro, 2 de Platino y 1 de Diamante, como así también un premio Grammy Latino a la trayectoria en 2007.

Doña Olga fue una cantante popular en toda América Latina, Estados Unidos y Europa.

Nombrada la reina del bolero, cantó junto a Frank Sinatra y Edith Piaf.