Tres años después se desplaza con su familia a La Habana para continuar estudios del instrumento que lo convertiría en uno de sus más connotados intérpretes de la isla y quien ejercería mayor influencia entre los músicos latinos en los procesos cambiantes de mediados de siglo pasado.

A partir de los 16 años integra una serie de noveles orquestas en la capital de la isla, entre las cuales se recuerda su paso por La Romance, de René Álvarez, quien años después dirigiría la popular agrupación conocida como Los Astros. Hace un importante paso por la orquesta de danzones del maestro Antonio María Romeu, quien ya contaba en sus filas con Barbarito Díez. Fajardo sustituiría al estelar José Antonio Díaz (flauta), quien a su vez había reemplazado al gran flautista Francisco Delabart (Panchito, la flauta mágica). Para aquellos años la agrupación de Romeu estaba convertida en una verdadera big band.

Se atribuye al maestro Romeu la creación del formato orquestal conocido como Charanga Francesa, efectuando cambios importantes. Entre otros sustituye los instrumentos de viento por la flauta de madera de cinco llaves e incorpora el piano. Fajardo ingresa a mediados de los treinta a la orquesta del pianista Luis González Valdés Neno González, quien para aquellos años había integrado a talentos de la talla de Belisario López y Paulina Álvarez. Para cerrar el ciclo se incorpora a la orquesta dirigida por Don Antonio Arcaño, conocida como Arcaño y sus Maravillas, orquesta que tomaría para Fajardo una importancia inusitada cuando decide crear su propia orquesta.

Ya maduro musicalmente con treinta años de edad, Fajardo crea su propia orquesta, que llamó Fajardo y sus Estrellas, integrando músicos de la talla de Orlando Cachaito López, quien al cierre del siglo anterior integrara exitosamente el proyecto Buena Vista Social Club, René Hernández en el piano, dos grandes violinistas: Ignacio Berroa y Félix Reyna, quien a la vez oficiaba como compositor; en la percusión a Jesús Esquijarrosa con el timbal; Carlos Real en la tumbadora y Rolando Valdés en el güiro; en la vocal integró inicialmente a Joseito Valdés. Se registra su debut para el 15 de septiembre de 1949 en la Radio García Serra. Luego actuaron en los afamados Night Club Montmartre y Tropicana.

Se suscitaron en la década algunos cambios, integrando músicos que habían actuado con Arcaño como Ulpiano Díaz, Arístides Soto (Tata Güines) y Elio Valdés, reforzándose con Chocolate Armenteros y tres de las voces más reconocidas de la época, los hermanos Sergio (1954), Luis Mariano y Pedro Rudy Calzado. Para 1954, su hermano Sergio Calzado entra a la orquesta de Fajardo y al finalizar dicho año, los coros de las Estrellas de Fajardo estaban integradas por Rafael Felo Bacallao, Sergio y Rudy Calzado.

Para 1959 se da lo que se conoció como el golpe de estado a la charranga de Fajardo. El 8 de junio de 1959, Félix Reyna asume la dirección musical de la agrupación dejada en Cuba por Fajardo, motivada por el viaje que por aquellos años el flautista hiciera a la ciudad de Nueva York para atender invitaciones de alto nivel, incluyendo la campaña del candidato a la presidencia Johnn F, Kennedy. Esto generó todo un acontecimiento y malestar entre los músicos.

Como resultado de esta incómoda situación, Fajardo decide radicarse en Nueva York. Recompone su agrupación con mucho éxito llegando a tener orquesta hasta en tres estados, dada la multiplicidad de trabajo que se le presentaba. Recordamos músicos que le acompañaron como: Orlando Alfonso y José Reyes Núñez (Pepecito), piano; Jehová Ordóñez, Fausto Muñoz, Salvador Muñoz, Miguel Valdés y Marino Castillo, Manuel Alfredo de la Fe en los violines; Rafael Brito, Heliodoro Sánchez, Esteban Molina, cantantes; Juan Febles y Osvaldo Martínez, güiro; Antonio del Campo, tumbadora; Pascual Hernández, contrabajo. Otras voces como la de Roberto Ledesma y Cali Alemán.

Se reconocen más de treinta trabajos incluyendo su participación en Cuban Jam Session para Panart en el Volumen 5, grabada en La Habana en 1957. Igualmente se recuerda su participación con Mario Bauzá y sus Afro-Cuban Jazz y la denominada descarga del milenio con Las Estrellas Caimán.

Dentro de sus composiciones recordamos Los Tamalitos de Olga, Aguardiente, El Mamoncillo, Gozando la Pachanga, Fajardo Está de Bala, Ay qué Frío, Ritmo de Pollos, Los Panqueadores, Ay qué Pena me Da, Boniato, Se Puede Vacilar, Fajardo te Pone a Gozar, entre otras.

Dentro de la ola pachanguera y los nuevos movimientos en los años sesenta en Nueva york, fue uno de los músicos más influyentes en los Estados Unidos. Recordemos el trabajo Pacheco, Fajardo y Pupi.

Según lo expresara Richard Egües en un momento, fue Fajardo el mejor flautista cubano de todos los tiempos. Fue el primer director de una charanga en agregar el címbalo al timbal, así como en incorporar el cencerro y el bongó a su orquesta.