En sus comienzos estuvo muy influido por la música tradicional cubana y por el feeling (estilo musical que se inició en Cuba en los años 1940). En 1964 se incorporó como intérprete al cuarteto Los Bucaneros, con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario. En 1965 publicó Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después.

Entre sus piezas (hoy clásicos) están: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va, Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos, Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, por solo nombrarle algunas.

El  fallecimiento de Milanés deja enlutados a muchos corazones y melómanos por todo el mundo, debido a que su música es conocida de una u otra manera (versiones en varios idiomas, géneros, ritmos y tendencias tropicales), y quien no solo había cautivado musicalmente a su público, sino que también había logrado hacerse un lugar dentro de su audiencia, por su fama de hombre bueno, sin odios y solidario con los jóvenes talentos, que le ganó mucho aprecio dentro y fuera de la Isla. A eso se sumaba su honestidad, una cualidad personal que lo hizo reconocer públicamente su distanciamiento del modelo ideológico que una vez había ayudado a progresar.

Sin duda el mundo de la música y las artes en general pierde un gran discípulo.