más adelante fue promovido a tocar las tumbadoras y tiempo después tomó el lugar del saxo tenor. 

Finalmente su tío sale de la orquesta ara montar una tienda de discos, y por varias razones Al se queda con la orquesta, cambiándole el nombre a   los Chack-a-ñu-ñu Boys, una especie del sonido onomatopéyico de la sección del ritmo latino. Además, Santiago también tocó con las agrupaciones de Carlos Pizarro, El Combo Ponce, Jack Portalatin, Quique Monsanto, Pepe La Salle entre 1948 y 1960, y estuvo al lado de figuras como Machito, Rodríguez, Tito Puente, entre otros.

Luego de algunos problemas y decepciones, compró una tienda de discos llamada Casa Latina del Bronx, ubicada en la Avenida Brook y Calle 137, con $1,800 dólares pedidos prestado a su familia. Mientras estudiaba y se graduaba en Administración de Negocios en el CCNY. La administró durante 20 años. Luego en 1956 Al entró en sociedad con el reconocido hombre de negocios Ben Perlman para fundar el sello Alegre (la Nota Azul de la música latina), emitiendo 44 discos sencillos en los primeros cuatro años con interpretes tales como Francisco Ángel Bastar Kako, Joe Cotto, Vitín Avilés y el Cuarteto Mayarí, mientras continuaba promoviendo la tienda con los obsequios y anuncios de radio ofreciendo el producto de Alegre.  Harold Collazo, un empleado de Casalegre, persuadió a Santiago para visitar el club social Tritón en el Bulevar del Sur en el Bronx en 1960, al oír a Johnny Pacheco y su Charanga, dijo tiempo después que la banda no había alcanzado su octava barra cuando decidió grabarlos. Santiago insistió que Pacheco se sometiera a un contrato si quería grabar, y el primer álbum de Alegre fue Johnny Pacheco y su Charanga Vol. 1, en 1960, convirtiéndose este álbum en el de mayor  nivel de ventas en la música latina para ese momento. Unos meses después Santiago escuchó la Charanga de Charlie Palmieri La Duboney tocando y también la firmó, produciendo así Alegre las dos más importantes charangas de Nueva York, en esos tiempos. Sin poner los trabajos con el todos estrellas del sello: Alegrre All Stars (4 en totalidad, más un recopilatorio), entre otras producciones y exponentes de nuestra música afrocaribeña.

Definitivamente un hombre de música, para la música.