Al finalizar sus estudios de escuela superior, se mudó a San Juan, para probar suerte en el mundo del espectáculo. Participó en el programa de aficionados que mantenía Rafael Quiñones Vidal, de donde se graduó. Su internacionalización comenzó cuando otro artista puertorriqueño, Pedro Ortiz Dávila (Davilita), abandonó el Cuarteto Victoria que dirigía Rafael Hernández y Bobby lo sustituye.

Tras su salida del cuarteto Victoria el cantante adoptó a Nueva York como su residencia y base de operaciones. En plena década del 40´, se convirtió en un ídolo en Cuba, y su fama trasciende rápidamente por el mundo hispano. Formó parte de la orquesta del reconocido músico Xavier Cougat, pero fueron sus grabaciones como solistas las que le dieron fama internacional.

Considerado uno de los pioneros de los cantautores hispanos, entre sus composiciones se destacan Piel canela, El negro bembón, El bardo, Luna de miel en Puerto Rico, Sin fe, Triángulo,  El aguinaldo navideño, De la montaña venimos, Que falta tú me haces, María Luisa. La nostalgia por el lar nativo le inspiró clásicos como Soñando con Puerto Rico (expresión de su nostalgia por el país natal) y también lo llevó a hacer denuncias con canciones como Despierta borincano.

Su dominio de géneros musicales fue impresionante. Su composición Llorando me dormí ha sido reconocida como la primera balada escrita por un puertorriqueño. Esta trascendió internacionalmente en medio de la invasión de la Nueva Ola en la década del 60´. Para esos años su composición Jacqueline, dedicada a la entonces primera dama de los Estados Unidos, Jacqueline Kennedy Bouvier, causó controversias en México.

Entrada la década del 70´, Bobby trabajó en la Oficina de Puerto Rico en Nueva York, en la División de Migración y finalmente en la Junta de Libertad Bajo Palabra.

Falleció el 18 de diciembre de 1989, a causa de un infarto al corazón.