En 1996 pasa a formar parte como cantante de la reconocida Orquesta Cubana Adalberto Álvarez y su Son, con la que participó en diferentes festivales y eventos internacionales.

En 1999 se trasladó a Puerto Rico, retomando su carrera musical como vocalista al lado de figuras de la talla de Ismael Miranda, Humberto Ramírez, Willie Rosario, y muchos otros.

En el 2006, creó Juan José Hernández & San Juan Habana cumpliendo su sueño de tener su orquesta a la que luego nombró Juan José & San Juan Habana en la que fusiona ritmos cubanos, puertorriqueños y antillanos bajo una nueva sonoridad musical, creando su estilo único.

Simultáneo a su carrera como vocalista Juan José se labró un espacio como compositor al escribir temas que resultaron ser éxitos internacionales como Arroz con habichuela, interpretado por El Gran Combo de Puerto Rico y que le valió para su primera nominación al Grammy Latino en el año 2007 y el Grammy Latino a la reconocida orquesta, con su disco titulado Arroz con Habichuelas.

Juan José es también el autor del éxito Conteo regresivo popularizado por Gilberto Santa Rosa que se anotó  otro éxito sobresaliente al ser el tema que nominara al autor por segunda ocasión al Grammy Latino en el 2008 y le diera al joven cantautor dos Premios ASCAP en el 2008 y 2009 como Mejor Canción Tropical y Mejor Canción Tropical del Año, también compuso Ella menea interpretada por NG2, éxito internacional nominado al Premio Lo Nuestro.

Otros temas compuestos por Juan José son: La espuma y la ola, La receta del amor y El comején incluidos en las últimas producciones del El Gran Combo de Puerto Rico, La oveja negra, Un año que se va, Aunque llueva truene o ventee, Si te vas te vas, Guerra Fría interpretados por Gilberto Santa Rosa.  Lloremos por ella vocalizado por La original Banda El Limón. Pecado Perfecto (asociado con Daniel Santacruz). Sal a Bailar, Salsa pa’ olvidar las penas, Sé que estás ahí (esta última canción en sociedad con Víctor Manuelle y que dio vida a Camina por tu Héroe en beneficio de la Fundación de frente al Alzheimer. A que se te quita, La clave, Mi canto, Así es Puerto Rico interpretadas por Ismael Miranda; Con El tiempo y un ganchito en la voz de Elvis Crespo; En las nubes, grabada por Andy Montañez; Después que pase el temporal, Yo lo que quiero es que me des y Acaramelaíto, cantadas por Edgar Daniel; De carne y hueso, Tu amor, Salsa y Reggaetón interpretada por el dúo NG2 (Con Wiso G).  No lavo no plancho y no cocino interpretada por Victoria Sanabria. A mí no me da igual, Como Perro y Gato interpretada por Maelo Ruiz. Despertar contigo interpretada por N’ Klave, y paremos de contar.

Llegó San Juan Habana el primer proyecto musical con su orquesta y bajo su sello disquero SJH Records debutó en grande. Desde su salida al mercado, este proyecto le valió el respeto y reconocimiento de su público salsero y de las emisoras de radio dentro y fuera de Puerto Rico. Llegó San Juan Habana, Mar y Tierra (en sus dos versiones; Salsa y Balada), El Amor se fue de rumba (Plena) entre otras, todas composiciones de Juan José fueron ampliamente difundidos en la radio dentro y fuera de Puerto Rico.

Luego de participar en su natal Cuba en la película Cuarteto de la Habana,  retoma la actuación incursionando nuevamente en el cine, pero esta vez formando parte del elenco actoral de la producción cinematográfica puertorriqueña La espera desespera.

A finales del 2012 Juan José & San Juan Habana estrena en grande su producción La Hora Del Té  título también de su segundo corte musical que se mantuvo en los primeros lugares en la radio de Puerto Rico y Colombia.  Este álbum es muy variado con mucha fusión de ritmos musicales que complacen el gusto del bailador. Este disco tiene 10 canciones todas de la autoría de Juan José, al igual que los arreglos y la producción musical, cuenta además con la colaboración del chévere de la salsa Issac Delgado, salsero cubano con el que comparte a dúo en la canción Mi Estrategia.

En la navidad del 2013 estrenó el sencillo titulado Aguacero de Alegría, que interpretó junto al maestro  Andy Montañez siendo un  éxito en las emisoras de radio dentro y fuera de la Isla por su mensaje positivo y alegre que sirvió de presentación al programa Día a Día de Telemundo por varios meses.

En marzo del 2014 fue la Orquesta Juvenil invitada a representar la nueva generación de la Salsa en el magno evento internacional El día Nacional de la Salsa en Puerto Rico, presentándose ante un público de cerca de 40 mil personas.

En el 2014 produjo el más reciente disco navideño del trovador Julio Cesar Sanabria titulado Regreso al Campo en el que también fue el compositor y arreglista de varios temas del disco, viajando por las raíces de la música típica de Puerto Rico.

En enero del 2015 compuso para el exintegrante del Gran Combo de Puerto Rico, Charlie Aponte la canción Para Festejar, la cuál fue el primer sencillo del artista después de separarse de la Universidad de la Salsa y que fue un gran éxito a nivel internacional ocupando los primeros lugares de las listas Billboard.

En diciembre del 2015 y 2016 el Cantautor Cubano, radicado hace 19 años en Puerto Rico produjo los discos navideños de Los Cantores de Bayamón, para los que aparte de ser el productor musical compuso y realizó los arreglos musicales.

En el 2016 Juan José lanza su tercera producción musical junto a su Orquesta San Juan Habana, titulada Llegué Para Quedarme en esta se hace acompañar de grandes artistas como: Ismael Miranda, Andy Montañez, José Alberto El Canario, Ana Isabelle, Pupy Santiago, NG2, Luisisto Carrión, Issac Delgado, Julio C. Sanabria, Oscarito el más loco, Luis Perico Ortiz que interpretan grandes canciones a dúo con Juan José, todas compuestas, arregladas y producidas por el Artista Cubano, entre muchos otros..

En el 2017 retoma la fórmula y compone nuevamente para Charlie Aponte el primer sencillo de su segunda producción musical  titulado Pa mi gente, canción que le da título a su nuevo disco. También en este año compuso el tema titulado Cubanos, interpretada por dos grandes  artistas cubanos Isaac Delgado y la prestigiosa orquesta Los Van Van, el que ha sido un gran éxito dentro y fuera de la mayor de las Antillas.

En enero de 2018, el Caballero de Salsa Gilberto Santa Rosa estrena a nivel internacional su nuevo sencillo titulado El Amor de los Amores compuesta  por Hernández y en mayo del 2018 Billboard publica que la canción Conteo Regresivo compuesta por él, e interpretada por el Caballero de Salsa Gilberto Santa Rosa es catalogada dentro de las 15 mejores canciones de salsa de las últimos 50 años.

Luego de estrenar el sencillo Ella vale por 100 en el 2018, Juan José se ha mantenido escribiendo para varios artistas como: Víctor Manuelle, Patricia Manterola, Lupita Infante, Gilberto Santa Rosa, por solo nombrarle estos.

Luego ha producido y editado sus más recientes trabajos: En el 2030, placa discográfica con la que este talentoso artista visualiza el futuro y Flores y Canciones propuesta donde el músico y productor ha utilizado diferentes géneros y ritmos que reflejan su esencia y sus inicios cuando se acompañaba solamente de su guitarra.