Es la época en que conoce a Pacho Galán y se hace gran amigo de Luis Alfonso Meza (pianista de la Jazz Band de la emisora Atlántico), quien, en ocasiones especiales, le brinda la oportunidad de tocar con la orquesta.

Es también el momento en que forma su primer grupo musical con unos muchachos de su vecindario. El grupo tenía una instrumentación que comprendía bongos, clave, marímbula y piano, con la cual se atrevieron a presentarse en la inauguración de un local comercial. Fue allí donde los vio el propietario de las Emisoras Unidas, el señor Roncallo, y los invitó para que se presentaran en su estación de radio.

A partir de esa experiencia Al se sentiría tan bien que decide entonces dedicarse completamente a la música. Sin embargo, pronto tiene que abandonar el grupo porque en 1946 viaja a Nueva York. Se dedica a estudiar, recibiendo clases privadas y a trabajar con grupos locales, por un tiempo aproximado de año y medio. Así se mantiene hasta que un músico cubano que trabajaba con Pupi Campo, lo lleva al grupo, con el propósito de vincularlo. Inmediatamente entra a la orquesta, en virtud de la destreza que demuestra tener para leer, con gran facilidad, las partituras del piano.

Pupi tenía una agrupación con ocho músicos. Pero entonces decidió hacer la orquesta más grande y prestigiosa, para lo cual llamó a Tito Puente, cuando aún no era famoso. La misión de Puente era reorganizar y dirigir la orquesta. Entonces les hace una prueba a todos los músicos y solo quedaron tres, entre ellos Escobar. Es ahí, donde todo empezó.

Más tarde Tito sale de la orquesta para organizar su propia banda y, un año y medio después, llama a Al Escobar para que trabaje con él. Regresa a Barranquilla en 1951 y forma una banda con dos trompetas, tres saxofones, bajo, timbal, cantante, batería y el piano La llamo Los Picadilly Boys, como la primera orquesta que tuvo Tito Puente.

En 1952 regresa a Nueva York, Poco después, Álvaro entra a trabajar en la orquesta que acompañaba a Miguelito Valdez en los Estados Unidos. Trabaja también con la banda de Machito por una temporada y con la orquesta de Ismael Esy Morales, no sin antes compartir escenario con Noro Morales.

Efectivamente, en 1957 graba su primer álbum llamado Al Escobar’s Rhythmagic con una banda que contó con la participación de figuras como los trompetistas Pete Condolli, Marvin Brown, John Dolny y Johnny Audino; los trombonistas Bob Enevoldsen, Herbie Harper y Dave Well; el corno francés Jim Sharry, los saxofonista Deck Houlgate y Herbie Stwart; en el bajo, Fred Provincio; en las congas, Modesto Duran; los cantantes Johnny Cheda, Pollito Caserín y Menchita Mejia; mientras en el piano estaba Al Escobar.

Con una ligera variación de este personal, graba en 1958 su segundo trabajo para Cadence Records titulado Rhythmagic Vol II. Estando en Nueva York, un amigo suyo de Puerto Rico que era propietario de una cadena de hoteles en la Isla y en los Estados Unidos, le ofrece la oportunidad de abrir un Club Nocturno en el Hotel Borinquén de San Juan (el club de este, denominado El Ático). Al no lo piensa dos veces y se marcha para la isla del Encanto, donde estuvo por espacio de cinco años, como artista exclusivo de ese sitio, actuando con orquestas como El Gran Combo, El Apolo Sound de Roberto Roena, La Sonora Ponceña, Ismael Rivera, Willie Rosario.

En Puerto Rico, logra grabar para el sello Tico, el álbum El Sonido Moderno de Al Escobar.

A su regreso a los Estados Unidos, se radica en los Ángeles inicia su carrera en solitario creando una pequeña banda, para presentarse en Clubes y restaurantes como el Spazio, el Bar y Gril Holly Street, Restaurante Floridita, Havana Sunset, Hotel Berverly Hills.

Sin duda, un grande entre los grandes músicos suramericanos.