En 1924 fundó el Trío Oriental, integrado por Miguel Matamoros (director, guitarra y voz prima), Alfonso del Río (guitarra acompañante), y Miguel Bisbé (voz segunda y claves). Ese mismo año (1924) viajaron a La Habana ―menos Alfonso del Río, que fue sustituido por Rafael Cueto― y actuaron en los teatros Campoamor y Actualidades.

El 8 de mayo de 1925 fundó el Trío Matamoros, con Rafael Cueto (guitarra) y Siro Rodríguez (maracas y segunda voz).

Miguel Matamoros poseía grandes cualidades como cantante, podía dar un la agudo con facilidad; como guitarrista primo, hacía las introducciones, tanto como interludios, con gracia y de un rico sabor cubano; además destaca su personalísimo, sugestivo y colorístico rayado, que completaba Cueto con un original tumbao que hacía en los bajos de su guitarra, y el ritmo de las maracas de Siro.

Como compositor, Matamoros no se caracteriza por hacer grandes modulaciones ni giros armónicos extra tonales. Sus melodías son sencillas. En ellas se observa siempre la simplificación de la línea que, además de bella, lleva implícito un equilibrio fundamental. Esta manera de componer hizo más relevante su personalidad musical, acentuando los elementos propios de su estilo.

Entre sus obras como compositor, están las siguientes, el bolero-son Lágrimas Negras, el bolero-montuno Son de la Loma, Promesa, Dulce embeleso, Elíxir de la vida, El trío y el ciclón, La mujer de Antonio, el pagaré, entre muchas otras. 

En 1928 hizo con el trío su primer viaje a los Estados Unidos.

En 1929 fueron a México. En 1930 lo hacen a Santo Domingo (República Dominicana), y

en 1933 realizan una gira por Venezuela, Panamá, Curazao, Puerto Rico y Colombia.

En 1926 fundó el Sexteto Matamoros, integrado por Miguel Matamoros (director, guitarra y voz prima) Francisco Paquito Portela (contrabajo), Manuel Poveda (bongó) Manuel Mozo Borgellá (tres),José Pepe Mecía (trompeta), Siro Rodríguez (voz segunda y maracas), y Rafael Cueto (guitarra).

En 1938 fue miembro de un jurado integrado, además, por Gonzalo Roig, Rita Montaner y Eliseo Grenet, que premió a Celia Cruz, en un concurso para elegir a la Reina de la Conga, organizado por Radio Lavín Mil Diez. En 1943 trabajan en las radioemisoras CMQ y Mil Diez, en esta última se le incorpora Benny Moré.

En 1945 fundó el Conjunto Matamoros, integrado por Miguel Matamoros (director, guitarra y voz prima), Rafael Cueto (guitarra), Siro Rodríguez (voz segunda y maracas), Benny Moré (cantante), Ramón Dorca, piano, José Mecía (trompeta), José Quintero (trompeta), Cristóbal Mendive (contrabajo) y Agustín Gutiérrez (bongó).

Ese mismo año (1945) viajan a México, donde se presentaron en cabarets, teatros y en la radioemisora XEQ.

De 1948 a 1952 trabajaron con Matamoros, en el septeto y conjunto Baconao y en el Cuarteto Maisí: Roberto Díaz (cantante), Carlos Embale (cantante); Felipe Torriente (contrabajo), Compay Segundo (clarinete), Pedro Mena (bongó) y Armando Beltrán (piano).

Con su trío hizo giras por México, Estados Unidos, Venezuela, Puerto Rico, República Dominicana y Colombia. En 1960 realizó su último viaje a los Estados Unidos. A su regreso se retiró de la vida artística, y el trío se desintegró.