A los dieciséis ya actuaba con artistas de renombre como José Areas (antes de Santana), Cal Tjader y Sheila Escovedo
Ha realizado numerosas giras por los Estados Unidos y África. Aguilar fue percusionista de The Grateful Dead. Es la fundadora del festival anual Women in Latín Jazz en Nueva York y también es embajadora del jazz latino en los EE. UU. Departamento Estatal.
Mientras estudiaba música clásica en la Universidad Estatal de San Francisco, tocó tanto para un grupo de jazz latino-brasileño como para la Filarmónica Femenina del Área de la Bahía. Obtuvo una maestría en música de la Escuela de Música de Manhattan y una maestría en educación musical de la Universidad de la Ciudad de Nueva York. También estudió música latina con Louis Bauzo en el Boys Harbor Conservatory y con Jerry González.
En 1981 se unió a Casselberry-DuPreé, una banda de reggae exclusivamente femenina formada por Judith Casselberry, Jaqué DuPreé y Toshi Reagon (hija de Bernice Reagon). Se mudó con la banda a la ciudad de Nueva York en 1985 y tocó en su álbum City Down, que fue producido por Linda Tillery y ganó un premio NAIRD al Mejor Álbum de Reggae de 1986. La banda realizó una gira por Europa, donde fue más conocida que en los Estados Unidos. Estados Unidos. También fue miembro fundadora de la banda de San Francisco, Chévere.
En 1992 formó su propia banda de jazz latino y brasileño, Annette A. Aguilar & StringBeans, llamada así por el uso de instrumentos de cuerda, incluidos el violín y el arpa. La banda es conocida por su mezcla distintiva de estilos, basándose en las diversas influencias de Aguilar. Pronto se hicieron populares en el Lower East Side y el East Village de Nueva York. Desde entonces, la banda ha lanzado tres álbumes y ha tocado en el Kennedy Center, Jazz at Lincoln Center y muchos otros lugares en los EE. UU.
Y en el extranjero. Han sido seleccionados tres veces como Latín Jazz Ambassadors por los EE. UU. Departamento de Estado como parte de su programa de intercambio cultural Rhythm Road, viajando a Sudáfrica, Ruanda, Suazilandia, Etiopía, Kenia, Tanzania, Zanzíbar y Madagascar. En Madagascar tocaron para el presidente, Marc Ravalomanana.
Aguilar ha tocado percusión con muchos artistas notables, incluidos Tito Puente, Stevie Wonder y The Grateful Dead. Ha actuado en espectáculos de Broadway, incluidos Streetcorner Symphony, The Capeman y el ganador del Grammy, Smokey Joe’s Cafe. Además de actuar, enseña percusión en Third Street Music School Settlement en Nueva York. En 2014 organizó el primer festival anual Mujeres en el jazz latino en el Alto Manhattan.