Allí conoció al maestro Elías López, quien lo ayudó a pulirse como intérprete y junto a quien incursionó como corista en grabaciones de otros exponentes del género afroantillano.

En 1979 le surge una importante oportunidad al participar en la grabación Homenaje a Eddie Palmieri con la Puerto Rico All Star. De esta experiencia se integra a la conocida orquesta de Tommy Olivencia con quien realizó varias grabaciones hasta ingresar a la orquesta de Willie Rosario, con quien graba seis discos adicionales.
A sus 24 años debutó como solista y director de orquesta con el apoyo de la compañía Combo Records del maestro Rafael Ithier y el productor Ralph Cartagena. Grabando cuatro discos de larga duración Gilbertito se reafirmó como uno de las promesas más importantes de la salsa de fin de siglo.
En 1990, hace su debut teatral en la obra La pareja dispareja junto a Rafo Muñiz y Luis Vigoreaux, hijo. Además, debuta en el Centro de Bellas Artes en un concierto junto al nicaragüense Luis Enrique, en el cual confirmó su enorme arraigo y su don para el soneo.
Fue para esa fecha que pasó a formar parte de la familia discográfica CBS, hoy conocida como Sony Discos. Su primera producción para este sello fue Punto de vista en 1990, la cual recibió disco de oro y Platino. Pero a esta siguieron entonces los exitosos lanzamientos de nuevas producciones como fueron Perspectiva de 1991, A dos tiempos de un tiempo (homenaje a Tito Rodríguez) editado en 1992, Nace aquí de 1993, De cara al viento en 1994), The Man and His Music (producción que en 1995 recoge en vivo la presentación del artista en el prestigioso Carnegie Hall de Nueva York); Esencia de 1996, De corazón 1997, por nombrarle algunos.
Entre los premios y reconocimientos para Gilbertito, están varias nominaciones al Grammy Latino. En Puerto Rico ganó el Premio de Cantante de Salsa del Año y el People’s Choice, galardón que se otorga por votación popular en los premios Tu Música, y si esto les pareció poco, Santa Rosa fue homenajeado por Guinnes World Records, por obtener la mayor cantidad de álbumes en el tope de la listas de Billboard de música tropical, con 12 discos que comienzan por Perspectiva de 1992 y terminan con su producción, Necesito un bolero grabada en 2015. El reconocimiento le fue entregado en el Madison Square Garden, durante su participación en el concierto La Salsa Vive.
Sigue presentándose y grabando álbumes de manera espectacular, única y exitosa por todo el mundo y en la actualidad es el máximo referente junto a Oscar de León de la Salsa Mundial.