Inició su carrera musical al lado de la banda de Bobby Valentín, con quien grabó en 1965 el álbum Ritmo pa’gozá/El mensajero, y realizó algunas composiciones para otro álbum de Bobby titulado Young Man with a Horn, pero se retiró para conformar su propio grupo, con el que grabó diez álbumes entre 1966 y 1978, seis de ellos para el sello Cotique de George Goldner.
Fue uno de los pioneros del Bogaloo, junto a Pete Rodríguez, Johnny Colón, Joe Bataan, Joe Cuba, Ricardo Ray y Bobby Cruz, entre otros.
El primer gran éxito de Joey fue el tema Rumbón Melón, que hace parte de su primer álbum titulado Let’s Ball, en el cual debutó el cantante puertorriqueño Ismael Miranda con tan solo 17 años. Luego vinieron temas como That’s How Rumors Start (Así es como comienzan los rumores), Joey’s Thing, Cha ca boom, My girls, Pastrana llegó, Óyela, Tócame la campana, entre muchos otros.
Por su orquesta pasaron excelentes cantantes, como: Ismael Miranda, Joe Chombo Rodríguez, Carlos Santos, Chiviríco Dávila y Ramón Rodríguez. En los coros femeninos estaban Sonia Rivera y Becky Rivera. Presuntamente, se dice que también estuvo en esta agrupación de Pastrana, el cantante de los cantantes, Héctor Lavoe, quien hizo parte de dos de álbumes A comer y The Godfather, aunque no aparece en los créditos por derechos contractuales. Lavoe llegó a la orquesta de Joey a reemplazar a Chiviríco Dávila, pero ya había firmado previamente con Fania Records, así que no pudo continuar en la orquesta.