Al año siguiente viaja a Caracas a probar suerte, donde actuó en locales nocturnos y fue reclutado por Los Peniques, orquesta de planta del famoso Show de las 12, que por Radio Caracas Televisión animaba Víctor Saume.

Las cosas transcurrían sin pena ni gloria, hasta que un buen día el maestro Billo Frómeta lo escuchó cantar y mostró interés por sus servicios para incorporarlo a su orquesta, la Billo’s Caracas Boys, que el músico de origen dominicano estaba reagrupando, al serle levantado el veto que le había impuesto la Asociación Musical y que le impidió por casi tres años trabajar en nuestro país.

El 14 de julio de 1960 el maestro Luis María Frómeta Pereira, Billo Frómeta, pone en marcha su nueva agrupación. Presenta como bolerista a Felipe Pírela, quien para entonces solo contaba 19 años de edad, y como guarachero a otro zuliano, Don Cheo García.

Uno de los primeros éxitos de Pírela fue el bolero de Italo Pizzolante Puerto Cabello, al que seguirían: Para qué recordar, Por la vuelta, Quisqueya, Pobre del pobre, El malquerido y Sombras, entre otros temas.

Ya consagrado en Venezuela, comenzaron a lloverle propuestas de otras orquestas, como las de Tito Rodríguez, Renato Capriles (Los Melódicos) y Chucho Sanoja, además de varias disqueras y esto lo puso ante la disyuntiva de separarse de la agrupación que lo había dado a conocer.

Amistosamente, abandona la Billo’s Caracas Boys en 1963 y firma contrato con el sello Velvet, con el que grabaría Únicamente tú, con el acompañamiento de la orquesta del maestro Porfi Jiménez, álbum con el cual consolidaría fama y prestigio. Al debutar internacionalmente ya estaba afianzado en Colombia, Ecuador, Perú, República Dominicana, Puerto Rico y Miami, pero con este trabajo su éxito creció aún más, al llegarle al numeroso público latino de la ciudad de Nueva York. Y no solo eso, obtuvo también contratos en México, donde lo bautizaron como El bolerista de América. En esa etapa se convierte en el primer cantante venezolano en vender más de un millón de discos.

Por esa misma época contrajo nupcias con la joven Mariela Montiel, pero su tormentosa relación los llevó a divorciarse dos años después. Paradójicamente, al tiempo que consolida su éxito en el exterior, la fama de Pírela cae dramáticamente en Venezuela, por lo escandaloso de las incidencias de su separación matrimonial. Esto lo entristece y se va a Colombia, país en donde vivió tres años, para luego  residenciarse en República Dominicana y finalmente en Puerto Rico.

Es bueno acotar que en 1967 cumplió compromisos en Venezuela, México, Estados Unidos y Canadá (en la ciudad de Montreal). En México, durante una gira, realizó su primer y único disco con guitarras titulado Boleros Con Guitarras en el cual fue acompañado por el guitarrista Benjamín Correa y los restantes integrantes del trío Los Tres Caballeros, y en diciembre de ese año, representa a Venezuela, junto a la cantante y actriz Lila Morillo en el Segundo Festival Latinoamericano de la Canción Popular, realizado en Miami, donde obtuvo el séptimo puesto.

Su segunda y última participación en festivales de canto se dio en 1969, en la primera edición del Festival de la Voz de Oro de Venezuela, realizado en Barquisimeto. Decidió entonces residenciarse en Estados Unidos y por ello liquidó sus compromisos discográficos en Venezuela. Tenía entonces, la intención de crear su propia empresa discográfica, pero este proyecto nunca fue llevado a la práctica.