Su señor padre deseaba que estudiara leyes o medicina, por lo que lo envió al Bronx de Nueva York. Al contrario de lo que quería su padre, el llegar al Bronx lo acercó más a la música, a través de sus primos quienes lo llevaban al famoso Palledium. Don Roberto ya estaba enamorado de la música y poseía una voz que le permitía cantar como tenor; pero según expresa él mismo, su timidez lo traicionaba. Recibió clases de batería, tuvo la oportunidad de ver a Machito y sus Afrocubans, a las bandas de moda y los bailarines de mambo del momento en esa época.
Aprendió también los pormenores del Jazz. Prestó su servicio militar en la base de San Antonio, Texas. Regresó a Puerto Rico; en el Barrio Obrero cantó con varios grupos hasta llegar a la orquesta Panamericana de Lito Peña. Profesionalmente debutó como cantante con Bobby Valentín; según Roberto, recibió ayuda invaluable de Lito Peña y Héctor Urdaneta, este último le ayudó en la composición de sus primeras canciones: ¿Qué le pasa a mi chamaca?, El pisotón, La Pared, entre otras.
Su primer Hit internacional como compositor fue el tema La pared, el cual ha tenido innumerables versiones, las primeras grabadas por Yayo El Indi”, Felipe Pírela, Roberto Ledesma, Xiomara Alfaro y Daniel Santos.
Para la década de los años sesenta su canciones fueron grabadas por Mario Ortíz, Tommy Olivencia, La Playa Sextet, El Gran Combo, Billo’s Caracas Boys, Roberto Roena, Rafael Cortijo, Johnny López El Bravo, Willie Rosario, Bobby Valentín, Edgard Nevárez y La Trópica, Ismael Quintana y Papo Lucca, La Dimensión Latina, La Fuerza Latina, Marvin Santiago, Orquesta Costa Brava, Pete El Conde Rodríguez, Raphy Leavitt y La Selecta, La Sonora Ponceña y paremos de contar.
Algunos de los temas destacados en el enorme repertorio del maestro Angleró tenemos: Amolador, Antero, Aquí no ha pasado nada, Bomba de Puerto Rico, Borinquen yo te canto, Cristóbal Celai, Dos coplas y un ole, Fiesta con El Gran Combo, Hace tiempo que te estoy mirando, Las Hojas blancas, La boda de ella, La maldad», La salsa de hoy, La soledad, La vida te doy, Linda teresa, Parece que uno se va a morir, Satisfacción, Serrana, Si Dios fuera negro, Si la ven, Soy boricua, Te vas a arrepentir, Vas por ahí, por solo nombrarle estos.
Roberto Angleró conformó su propia orquesta en 1970 con la cual grabó el primer álbum con el nombre de Roberto Angleró y Su Congregación; luego en 1973, su segundo disco salió como: Roberto Angleró y su combo. Y, finalmente, en 1979 conformó Tierra Negra, con la cual grabó seis discos de larga duración.