Madera tocó durante cuatro años con la famosa orquesta de Machito, también participó con Héctor Rivera, Javier Vázquez, Tito Rodríguez de quien fue el timbalero de su última presentación, incluso se iba a ir a una gira pero murió Rodríguez, con el maestro Puente estuvo por más de 30 años (hasta el día de su muerte), entre otros, y ha grabado con muchos artistas de R & B (incluidos James Brown, Diana Ross, David Sanborn, Aztec Two – Step, por solo nombrarle algunos). Como arreglista de Fania Records, participó en varios éxitos comerciales, y a través de los años ha compuesto música para Larry Harlow, Johnny Pacheco, Willie Colón, Celia Cruz, Chico O’ Farill, la Orquesta de Jazz Afrocubana del Lincoln Center, Tito Rodríguez, Willie Colón, Joe Farrell, Machito, Graciela, Mario Bauzá, Willie Rosario, Earl Klughand, Eddie Palmieri, entre tantos otros.

Fue el director musical de los Latin Giants of Jazz de 2001 a 2009. José continúa su dirección musical con Mambo Legends Orchestra, una banda compuesta por exmiembros de la orquesta Tito Puente, que se dedica a la ejecución de nuevos y creativos conceptos de jazz y Latin Jazz, así como parte de la música de Machito, Tito Rodríguez y Tito Puente.

Ha trabajado en varias bandas sonoras de televisión, siendo los más recientes: Los Simpsom y varias bandas sonoras de películas, siendo la más reciente Los reyes del mambo tocan canciones de amor, donde fue el arreglista y director de orquesta de Tito Puente el segmento de la película.

A pesar de llevar grabados unos 75 álbumes en 20 años, así como numerosos jingles de radio y bandas sonoras de películas (más de 250 grabaciones). Madera todavía ha tenido tiempo para su otra carrera: durante 15 años trabajó como profesor y director en una escuela secundaria de artes escénicas con fondos privados, en la ciudad de Nueva York. También enseñó el arte de tocar instrumentos de percusión latina en el Boys Harbor en Nueva York durante 28 años.

En la actualidad es uno de Latin Percussion aval de la empresa / artista y ha hecho y sigue haciendo clínicas musicales en todo el país en varias escuelas (2001 – 2009).