En 1962 se trasladó a la ciudad de Nueva York. Un año después integró un grupo llamado New Jersey Swing Combo. También hizo parte de la agrupación de Mike Hernández, orquesta en la que se empezó a conocer como Chamaco, pues era el más joven de los de la agrupación. Rivera regresó a Puerto Rico a trabajar en el Combo de Leyo Peña. Además, ingresó a la orquesta de Primitivo Santos y Luis Colón, y grabó en un larga duración de Navidad del sexteto de José Juan Pijuan Piñero González.

En cierta ocasión, Willie Rosario escuchó a Chamaco en el Bronx Casino de Nueva York. Míster Ritmo, como se conoce al maestro, lo vinculó como cantante de su orquesta, con la cual grabó dos álbumes, titulados, De donde nace el ritmo y Más ritmo, ambos para el sello musical Inca Records. Esos trabajos contienen éxitos como Yo sé de mí, La vida, En Bayamón, Nicolás, Un amor borra otro amor, Devuelve mi alegría y De Barrio Obrero a La 15, una pieza compuesta por Trini Clemente que llevó a Chamaco a la fama musical.

En 1974 participó en el álbum Con las siete potencias, trabajo de Rafael Cortijo, del sello West Side Records, cantando el tema Marunga. El mismo año lanzó Chamaco, su primer trabajo como solista para el sello Mardi Gras International, el cual contiene los temas Los tobillitos van y Mesie bombe, composiciones de Tite Curet.

Otras producciones musicales de Chamaco Rivera entre 1976 y 1994 son: Mi Chamaco, 1976; El juicio, 1978; Canción, hombre y pueblo, 1980; Chamaco para buen rato, 1981; Por fin, con José Feliciano, 1984; Chamaco Rivera, a mi Amigo José Feliciano, Studio 2; Chamaco, 1985; Merengue Music Machine, Año 1992; En la batalla, 1993; y Aquí estoy, 1994.

Chamaco tuvo otras participaciones:

En 2008 grabó en el trabajo musical titulado Jazz Hamilton y las estrellas del pueblo, Vol. 1.

 En 2010 hizo parte de la celebración en homenaje a meñique en sus 60 años de trayectoria musical.

En 2011 se publicó otro álbum de Chamaco Rivera, titulado Toda una historia,

Y en 2013 grabó al lado de su amigo Miguel Barcasnegras el disco El Gran Menique y Chamaco Rivera Presentan Iván Marrero y su charanga.

Rivera lleva más de veinte años radicado en Orlando, Florida y ha laborado como supervisor regional de condominios privados. Aunque no vive de la música, aun hoy continúa cantando para deleite propio y de todos sus seguidores.