Debutó con el trío el 14 de septiembre, actuando en el bar Los Chilenos.
En 1938, mientras trabajaba en un casino en Manhattan, cantó el tema Amor perdido sin saber que su compositor, Pedro Flores, estaba entre el público. A Flores le encantó la interpretación e invitó a Daniel a unirse a su grupo, El Cuarteto Flores.
En 1941, a los demás puertorriqueños fueron enviados por el ejército de Estados Unidos a la Segunda Guerra Mundial. Entonces Daniel grabó uno de sus grandes éxitos: Despedida, la cual fue compuesta por Pedro Flores donde cuenta la historia de un recluta firme que tuvo que dejar a su novia y a su madre enferma. La misma canción fue prohibida en la radio excepto en discos de vinilo, ya que creaba conciencia en la ciudadanía y a los muchos no quisieron participar en el conflicto bélico, con la incertidumbre de su retorno. Daniel sufrió el mismo drama que el joven de la canción al saber que fue reclutado.
Después de la guerra, él se hizo partidario del Partido Nacionalista de Puerto Rico de Don Pedro Albizu Campos, que propugnaba por la independencia de Puerto Rico de los norteamericanos. Incluso grabó junto a Pedro Ortiz Dávila, Davilita, un disco de corte nacionalista con temas como Patriotas, La lucha por la independencia de Puerto Rico y Yanki, go home. Este tipo de actitudes le acarrearía problemas con el FBI y el Departamento de Estado de los Estados Unidos.
Se unió a la inmortal Sonora Matancera realizando grabaciones con este conjunto entre 1948 y 1953, actuando en 2 películas: El ángel caído en 1948 y Ritmos del Caribe en 1950, haciéndola famosa a nivel mundial.
Además trabajó para El Conjunto Yurumí, Los Jóvenes del Cayo, Johnny Pacheco, el Conjunto Clásico, cantó incluso junto a Héctor Lavoe la canción Joven contra viejo y paremos de contar.
Durante los años sesenta, su música se hizo muy popular en todo el Caribe. Fue tanta su popularidad en Medellín, que tanto él como Orlando Contreras fueron proclamados Los jefes por los clientes de los bares del centro de esa ciudad.