En 1987 bajo la producción del pianista Frank Bello realizó su primera grabación participando en cinco canciones, entre ellas las versiones de Manantial de corazón y En bancarrota, lo que fue su carta de presentación para la compañía CBS (Sony Music).
Más tarde Ángel Carrasco le propone iniciar su carrera como solista, y fue en 1989 cuando presentó: Palabras de amor, bajo la producción de Cuto Soto y Luis Enrique. Su música trascendió las fronteras para instalarse rápidamente en el gusto popular de países como: Perú, Venezuela, Colombia, Panamá y por supuesto en la Isla del Encanto, con los temas El amor me lo compras a mí, Algún arreglo, Soy un hombre muerto, entre otros.

Ya para 1997 con seis placas musicales Pupy decide retirarse del ambiente romántico y se establece como percusionista formando un grupo de música cubana. En el primer año del nuevo milenio graba un demo y se lo presenta a Gilberto Santa Rosa, quien después de escucharlo le pide grabar una de las canciones Báilalo presentándola en el álbum Intenso del Caballero de la Salsa.

Sus raíces y su pequeña Habana siempre las ha mantenido vivas, con inquietantes ganas de presentar a través de su música esa andanada cubana que lleva en la sangre; por ello en el 2002 bajo su propia dirección y apoyado en la colaboración del trompetista y productor Luis Perico Ortiz, grabó Pupy Santiago y La descarga cubana. 10 selecciones donde rescata temas clásicos de su cultura musical, entre los que cuentan Yo soy el punto cubano, Calculadora, y paremos de contar. Una faceta totalmente diferente a la que tenía acostumbrado a su público, en ella se presenta al natural, alegre, típico y destacándose en el timbal.